Името на средновековната крепост Каварна е засвидетелствувано в редица писмени извори от времето на Второто българско царство. То най-често се явява в италианските морски карти, с които си служели средновековните мореплаватели. Картата на Джовани Кариняно от началото на XIV в. е най-ранният извор, в който се среща името Каварна. То е отбелязано и в картите на Анджелино Дулцерт от 1339 г. и братя Пицигани от 1367 г., в атласа Луксоро от средата на XIV в., в Каталанския атлас от 1375 г., в морския атлас Пинели от около 1384 г., в Анонимната карта от XIV в., в картите на Джакомо Джиролди от 1422 до 1446 г., в Анонимния атлас от 1452 г., в картата на Бартоломео Парето от 1453 г., в морския атлас на Грациозо Бенинказа от 1471 г. и в много други карти до началото на XVII в. Няма съмнение, че пристанището на Каварна е било добре познато на венецианските и генуезките мореплаватели, които през XIII—XIV в. търгували с българските крайморски градове.
Каварна, но във формата Карнава, е спомената в два документа на Цариградската патриаршия от XIV в. С грамота от 24 юли 1370 г. цариградският патриарх Филотей Кокин отстъпил на варненския митрополит правото да управлява „патриаршеските крепости“ Галиакра (Калиакра), Тристреа (Дръстър), Карнава (Каварна), Кранеа (Екрене, дн. Кранево) и Гераниа (неустановено). В другия документ, който няма дата, но е поставян от изследвачите между 1318—1323 г., са изброени патриаршеските крепости, присъединени към Варненската митрополия: Карнава, Кранеа, Килия или Ликостомо, Гераниа, Дристра (Дръстър), Калиакра. Този списък на патриаршески крепости несъмнено трябва да се датира след 1370 г. Като крепост Каварна се споменава и в един списък на руски градове, т.е. крепости. Той е поместен в редица руски летописи. Този списък е бил съставен през последните години от съществуването на Второто българско царство, вероятно между 1387 и 1392 г., но по-скоро до 1388 г.
Първоначално Каварна е влизала в пределите на Второто българско царство, но през 40-те години на XIV в. вече принадлежала на българското деспотство в Добруджа.
Под османска власт Каварна вероятно попаднала скоро след юли 1389 г. заедно с Варна и цялото Добруджанско деспотство. Но още в края на същата година влашкият воевода Мирчо Стари (1386—1418) я превзел. В договор с полския крал Владислав от януари 1390 г. той между другото се титулува „деспот на земите на Добротица и господар на Дръстър“. Понеже с тази титла Мирчо Стари все още се кичи в друг негов документ от 29 юни 1391 г., но тя вече липсва в негова грамота от 27 декември с. г., с основание се предполага, че през втората половина на 1391 г. османската власт отново била установена в Добруджа. За втори път Мирчо завладял тези земи, включително и Каварна, като се възползувал от безпорядъка, настъпил в османската държава след тежкия удар, нанесен й от Тамерлан в битката при Анкара през 1402 г.
Този път власите за по-дълго време задържали Добруджа. В няколко свои грамоти — от 1406 до 1415 г. — Мирчо Стари се титулува и като „господар на двата бряга по цялото Подунавие, даже до Великото море и владетел на град Дръстър“. Същата титла е запазил и неговият син и наследник Михаил в грамота от 18 юни 1419 г.10 През същата или през следващата година султан Мехмед I предприел поход в Добруджа и отново я присъединил към Османската империя. Независимо че многократно преминавала от ръце в ръце, Каварненската крепост не е била разрушена, защото в нея през 1444 г. все още е имало турски гарнизон. Тя два пъти се споменава в едно писмо на Андреас де Палацио от 16 май 1445 г., участник в похода на полско-унгарския крал Владислав III Ягело до Варна през 1444 г. Палацио съобщава, че кралят го накарал да състави писмо до турските гарнизони на крепостите в Североизточна България, с което да бъдат приканени да се изтеглят от тях. Наред с крепостите по пътя на кралските войски — Шумен, Мадара и Петрич — в писмото са посочени Варна, Галата и Каварна на морския бряг. С наближаването на Владиславовите войски турците във Варна и Галата избягали с кораби, а местните жители се подчинили на краля на 9 ноември с. г. „Същия ден ги последваха и Каварна и жителите на другите крепости, чиито имена не си спомням, преди кралят да бе се появил със знамената си, и въпреки че се намираха под закрилата на тройни крепостни стени и морско пристанище“ — пише по-нататък Палацио. Следователно Каварна също е била напусната от турците, които са избягали с кораби.
Според хронистът от XV в. Филип Калимах подир завземането на крепостта Петрич Владислав III се насочил към Каварна „и я заел, понеже турските гарнизони, които били там, научавайки за неотдавнашните произшествия в Петрич, предпочели да не чакат пристигането на краля. По този начин християните завладели и превзели с войската и Макрополис, Калиакра, Галата, Варна и много други приморски градове, напуснати от врага.“
От Палацио и от друг участник в похода — Ханс Мергест — е известно, че от Петрич кралските войски поели към Варна, а не за Каварна. Може само да се предположи, че от Петрич Владислав изпратил отряд към Каварна и Калиакра. Със заемането на тези крепости Причерноморската област се оказала в ръцете на краля. След разгрома на Владиславовите войски в битката при Варна турците възстановили властта си във всички крепости в този край, включително и в Каварна. Оттогава крепостта на този град повече не се споменава в изворите, вероятно защото е била изоставена и постепенно разрушена. Градът обаче продължавал да съществува, макар в някои документи да е наречен село. В географска карта от 1507 г. вече е означен с точно предадено име — Каварна. Като село с българско население Каварна е отбелязана в османски регистър от 1573 г., в който се изброяват овцевъдите в Североизточна България и Добруджа. Дубровничанинът Павел Джорджич в записката си, четена на 10 януари 1595 г. пред седмоградския воевода Стефан Батори, посочва Каварна между християнските селища в приморската част на Добруджа, малко отдалечени от брега. Според османския пътешественик Евлия Челеби, който посетил Каварна през 1652 г., на морския бряг било само пристанището с житните складове, а селището, състоящо се от 300 бедни къщи, се намирало при планината, т. е. навътре от брега. От тези сведения се изяснява, че през XVI—XVII в. Каварна вече се е намирала на сегашното си място. Трябва да се отбележи, че в църковно отношение Каварна и околното крайбрежие представлявали екзархия, подчинена на Цариградската патриаршия до 1652 г., когато била присъединена към Варненската епархия, чийто митрополит като екзарх трябвало да плаща на патриарха 5000 аспри годишно.